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Wer kennt sie nicht, diese berühmten Segelschiffe, die Geschichte geschrieben haben. Die Meuterei auf der Bounty, der Seeweg nach Indien mit Christoph Columbus oder das Segelschulschiff der deutschen Bundeswehr, das die alten 10 D-Mark-Scheine zierte, erinnern uns an sie. Auch hier spielen Segelschiffe eine wichtige Rolle.
Heute ziehen die deutschen Segelregatten viele Touristen in die nördlichen Regionen Deutschlands und die weltberühmten Veranstaltungen die Menschen vor die Fernseher. Jährlich in der letzten Juni-Woche öffnet die Kieler Woche ihre Tore. Sie wird in der schleswig-holsteinischen Landeshauptstadt Kiel veranstaltet und hat durchschnittlich etwa 5.000 Teilnehmer. Mehrere Millionen Zuschauer aus aller Welt sind dann in Kiel zu Gast. Die Kieler Woche ist die größte Regattaserie der Welt und kann auf eine lange Tradition zurückblicken.
Der Admiral's Cup als inoffizielle Weltmeisterschaft. Sie findet jedes zweite ungerade Jahr auf dem Ärmelkanal statt. Bei diesem Wettbewerb segeln traditionell drei Teams mit einer Nationalität pro Team in fünf verschiedenen Wettbewerben gegeneinander. 2001 bis 2005 musste der Admiral's Cup aufgrund zu geringer Teilnehmerzahlen abgesagt werden und wurde das letzte Mal 2003 ausgetragen.
Neben dem Besuch und der Teilnahme an Regatten ist Segeln in der Unterhaltungsbranche noch von viel größerer Bedeutung. 1843 wurde die Oper Der fliegende Holländer von Richard Wagner uraufgeführt. Sie vertont den Inhalt der niederländischen Sage von Bernd Fokke, dem es nicht gelang, das Cap der guten Hoffnung zu umsegeln. Die Geschichte von Captain Jack Sparrow und seiner Black Pearl füllte 2003 die Kinosäle. Die Filmmusik von Pirates of the Caribbean ist mittlerweile für fast jedes gängige Instrument zu haben.
Regattasegeln ist ein Wettkampfsport, bei der ein oder mehrere Boote auf einer festgelegten Strecke gegeneinander fahren. Einige Bootsklassen sind für die Olympischen Sommerspiele zugelassen.